- 1889年11月28日，廣州浸信會中的華人牧師於秉正街創辦基督教書院，定名「培正書院」。成為廣州培正中學的雛型。
- 1893年，貸款改建珠光里校舍，易名「培正書塾」。
- 1903年，清廷頒《奏定學堂章程》（即癸卯學制），改稱「培正學堂」。
- 1906年，賃榨粉街房屋兩間為校舍，定名為「羊城培正師範傳習所」，學生有50人。同年，創辦梧州市最早的學校梧州市培正學校。
- 1907年，於東山興建新校，即廣州市培正中學現址。
- 1912年，中華民國成立，改名「培正學校」。
- 1922年，接管「培坤女校」，聯合兩校改為「培正國民學校」。
- 1928年，改校名為「私立廣州培正中學」。
- 1929年，創立「培正同學會」。
- 1933年，校長黃啟明及校董林子豐、王國璇與譚希天在何文田購地五萬餘方呎興建校舍，設香港培正小學。1935年，增辦初中。
- 1937年，蘆溝橋事變爆發，黃啟明校長率廣州培正中學員生由廣州遷到鶴山。
- 1938年，為逃避戰亂，廣州培正中學再遷至澳門，是為「澳門培正中學」之始。戰後，澳門培正遂成為澳門著名私立中學。
- 1941年，太平洋戰爭爆發，香港培正中學被迫停辦。1945年，香港培正中學暫借九龍塘學校校舍復課。翌年，駐港英軍發還校舍，學生人數漸增至千多人。
